Mary Saotome adalah penjudi yang terlalu percaya diri di Akademi Swasta Hyakkaou yang akhirnya mematahkan semangatnya saat dia menantang Yumeko Jabami dalam permainan jankenpon. Setelah kekalahan memalukan itu, dia untuk sementara diturunkan ke status peliharaan rumah. Mengingat reputasi yang dimiliki Mary sebelum peristiwa Kakegurui: Penjudi Kompulsif , itu menimbulkan pertanyaan tentang bagaimana dia naik peringkat di sekolah untuk menjadi penjudi top di tempat pertama.
Untungnya bagi penggemar Mary Saotome, Kakegurui Twin menggambarkan bagaimana dia membangun reputasinya dan selamat dari tahun pertamanya di Hyakkaou. Sebagai siswa tahun pertama yang baru dipindahkan, Mary memiliki tiga sifat yang membantunya berkembang di sekolah barunya, dua di antaranya dia sudah terkenal di seri utama: kecerdasan dan kemampuan untuk mengambil risiko yang diperhitungkan sebagai penipu. Sifat ketiga adalah kemampuan Mary untuk membuat sekutu dengan siapa pun yang dia pilih dan bermain dengan siapa pun yang dia rasa paling menguntungkan baginya.
Ketiga sifat terbaik Mary ditampilkan sepenuhnya di Kakegurui Twin ketika dia menerima tantangan dari berbagai teman sekelas -- termasuk anggota OSIS seperti Aoi Miboumi dan bahkan presidennya Sachiko Juraku, penjahat seri utama. Dalam setiap permainan yang dia mainkan, Mary sangat mahir menghitung berbagai probabilitas di kepalanya dan mengambil risiko yang diperhitungkan berdasarkan angka mana yang memberinya peluang menang tertinggi. Tentu saja, Mary juga tidak pernah bermain sesuai aturan dan selalu menipu untuk mengamankan peluang kemenangannya.
Sayangnya, terlepas dari kepercayaan diri Mary yang menang, mengetahui cara menipu dan mengambil risiko yang diperhitungkan tidak berarti dia dapat menjelaskan bagaimana lawannya dan bahkan moderator game akan menipu. Bahkan ketika dia mempertimbangkan semua kemungkinan kecurangan, dia jarang benar dalam penilaiannya terhadap lawan-lawannya dan moderator, begitulah dia selalu kalah di ronde pertama sebelum bangkit kembali di ronde kedua. Memperhitungkan kelemahan fatal ini adalah di mana pembentukan persahabatan dan aliansi lain di sekolah menguntungkan Mary.
Tekad Mary untuk menang dengan segala cara dan menghindari hutang berarti dia akan berteman dan bekerja dengan siapa pun yang dia rasa akan memberinya keuntungan. Inilah yang memungkinkan dia untuk berteman dengan mantan teman sekelasnya dari sekolah dasar, Tsuzura Hanatemari, ketika yang terakhir memberinya sejumlah uang pada hari pertamanya di Hyakkaou untuk membantunya menang melawan siswa lain yang awalnya mengalahkannya di babak pertama. Mary juga akhirnya berteman dengan Yukimi Togakushi, seorang gadis yang sangat berhutang budi pada Sachiko. Mary dan Yukimi mulai sebagai lawan permainan -- dengan yang terakhir kehilangan sarang perjudiannya dalam prosesnya. Pada awalnya, Mary hanya menerima persahabatan Yukimi sebagai bagian dari strateginya sendiri untuk memenangkan banyak uang.
Di antara kedua gadis itu, Tsuzura menjadi sahabat Mary dan pendamping paling tepercaya yang kepadanya dia menceritakan strategi kemenangannya, terutama selama permainan pasangan yang membutuhkan tim yang terdiri dari lima perempuan dan lima laki-laki. Ironisnya, Mary juga dengan cepat membangkitkan sahabatnya ketika Sachiko berhasil membuatnya berpikir bahwa dia telah mengkhianatinya, yang mengakibatkan kerugian besar baginya. Ketika Mary mengetahui siapa pengkhianat sebenarnya dalam timnya, dia lega mengetahui Tsuzura tidak pernah mengkhianatinya dan tidak pernah mempertanyakan kesetiaannya sejak itu. Ini terutama menjadi penting ketika Sachiko dan Aoi menjadi sangat tertarik padanya dan mencoba memanipulasi keterampilan judinya untuk kepentingan mereka sendiri.
Sachiko telah tertarik untuk memelihara Mary sebagai hewan peliharaan rumah sejak dia memenangkan sarang judi Yukimi dan telah mencari cara untuk mematahkan kemenangan beruntunnya, setiap kali menjadi semakin tertarik olehnya. Aoi juga tertarik untuk merekrut Mary ke Full-Bloom Club sebagai bagian dari skema untuk menggulingkan Sachiko sebagai ketua OSIS.
Mary tidak tertarik untuk menjadi bawahan Aoi atau Sachiko, tetapi bersedia memainkannya kapan pun itu menguntungkannya. Ini membawanya untuk berpartisipasi dalam Kakegurui Twin permainan berburu pemulung di mana dia bermain melawan Sakura Miharutaki -- tunangan Aoi dan Eksekutif Dewan Mahasiswa .
Sakura, juga seorang penjudi yang sangat terampil, dalam banyak hal mengungguli Mary dengan strategi kemenangannya. Sakura terutama dikenal menggunakan metode curang sendiri untuk melawan mereka, itulah cara dia membuat Midari Ikishima membayar hutangnya yang besar kepada OSIS. Aman untuk mengatakan bahwa jika Mary tidak memiliki Tsuzura dan Yumiki yang hadir untuk membantunya selama perburuan dan menjalankan strategi kemenangannya di game berikutnya, Mary akan dengan mudah kalah; Sakura unggul dalam menang tanpa bantuan dan tidak pernah melakukan putaran kedua -- satu hal yang Mary andalkan untuk menang karena kecenderungannya untuk kalah di putaran pertama.
