Simpsons penuh dengan karakter tragis yang mengejutkan, dengan banyak penduduk Springfield sebenarnya memiliki cerita latar yang sangat pahit. Tapi ada satu sosok, biasanya foil komik untuk lelucon Bart, yang berdiri di atas yang lain. Seymour Skinner mungkin salah satu karakter paling menyedihkan di Springfield -- dengan beberapa tanda-tanda potensi retak mental juga.
Terlepas dari pengungkapan singkat bahwa Seymour Skinner sebenarnya adalah seorang penipu bernama Armin Tamzarian , episode lain di seluruh seri telah condong ke arah gagasan bahwa Skinner adalah putra asli Agnes Skinner. Seorang wanita yang mendominasi dan kejam, Agnes membesarkan putranya dengan tingkat penghinaan tertentu. Banyak episode, seperti 'Boy Meets Curl' Musim 21, menunjukkan ini mungkin ada hubungannya dengan ayah Seymour meninggalkan Agnes yang hamil saat dia melanjutkan hidup, dan hamil dengan Seymour secara langsung menyebabkan kegagalannya untuk menang di Olimpiade .
'Grampy Can Ya Hear Me' Musim 29 juga mengungkapkan bahwa meskipun dia tidak menyukai putranya, Agnes masih tidak tahan memikirkan dia meninggalkannya, yang mendorongnya untuk menyembunyikan bahwa dia telah diterima di Ohio State University sebagai remaja dengan beasiswa penuh. Sebaliknya, Skinner akhirnya bergabung dengan Angkatan Darat dan bertugas selama Perang Vietnam. Kilas balik sepanjang seri melukiskan pengalaman mengerikan bagi Skinner yang menunjukkan dia menyaksikan kematian mendadak dan brutal dari banyak temannya. Dia bahkan ditawan selama beberapa waktu dan disiksa oleh Viet Cong. Episode seperti 'Team Homer' Musim 7 menyarankan dia menghabiskan tahun dalam kondisi yang menghebohkan ini sebelum akhirnya kembali ke Amerika Serikat
Setelah mengambil pekerjaan di Springfield Elementary, Skinner bersikap membosankan dan keras dengan kilasan kepribadian yang dipukuli oleh ibunya dan majikan barunya, Inspektur Chalmers . Kehidupan Skinner benar-benar tragis, dan dia berjuang untuk terhubung dengan orang lain. Upayanya yang sering untuk mengesankan Chalmers dapat dilihat saat Skinner mencoba berhubungan dengan figur ayah laki-laki dan gagal karena Chalmers sering kelelahan oleh kejenakaan Skinner.
Agnes hanya tumbuh lebih pahit di usia tuanya, sering menghina putranya, dan, dalam satu contoh (diakui selama entri non-kanon di Musim 25's ' Rumah Pohon Horor XXIV '), Agnes menyebabkan Skinner mengalami serangan panik karena penghinaannya - hanya untuk memperburuknya dengan memukulinya dengan dompet. Skinner terbukti tidak memiliki teman sejati dan Penjaga Lapangan Willie sering dipaksa untuk bergaul dengannya. Satu-satunya romansanya yang signifikan adalah dengan Edna Krabapel , tetapi hang-up dan keraguan pribadinya membuatnya merusak romansa tepat saat mereka mendekati pernikahan.
Semua trauma ini juga memberi Skinner keunggulan tertentu yang kontras dengan kepribadiannya yang penurut. Berkaca pada waktunya di Vietnam sering meninggalkan Skinner di tempat yang gelap secara mental, dengan nada dan bahasa tubuhnya menjadi lebih kaku dan kasar. Juga tersirat bahwa aspek kehidupan Skinner secara longgar mencerminkan Norman Bates dari psiko. Simpsons berulang kali membandingkannya dengan pria pembunuh terutama karena hubungan buruk mereka dengan ibu mereka. Mencari seorang psikiater di 'Fear of Flying' Musim 6, tersirat bahwa Skinner secara tidak sadar mempertimbangkan untuk mencekik ibunya dan 'Yellow Subterfuge' Musim 25 mengungkapkan bahwa dia percaya hidup akan membaik tanpa ibunya setelah memalsukan kematiannya untuk sebuah lelucon.
Skinner adalah sosok yang sangat tragis di Springfield, seorang pria yang tidak mengesankan dan sering dilupakan yang ibunya mencegahnya mencapai jenis kehidupan yang diinginkannya. Dia adalah salah satu karakter yang paling trauma dalam serial ini, dan jika ada orang yang berpotensi untuk benar-benar membentak, itu adalah dia.
