Musim-musim sebelumnya Simpsons lebih membumi daripada apa yang ditampilkan, dengan lebih banyak konsekuensi dan sentuhan realistis. Itu dalam bentuk acara yang Kelsey Grammer's Sideshow Bob menjadi perlengkapan yang berulang, penjahat yang bisa mengubah nada pertunjukan dari sitkom subversif menjadi benar-benar tegang.
Selama bertahun-tahun, Bob menjadi karakter yang lebih dewasa dan konyol. Arah baru ini dibangun untuk satu episode Zaman Keemasan yang membantu menyelesaikan evolusi Sideshow Bob dari ancaman nyata bagi keluarga menjadi badut yang sering dipasang.
Tontonan Film Asal-Usul Gelap Bob di The Simpsons

Ketika dia diperkenalkan sepenuhnya di Musim 1 'Krusty Gets Busted' setelah muncul sebagai karakter latar belakang minor beberapa episode sebelumnya, Sideshow Bob dengan cepat ditetapkan sebagai salah satu Simpsons' beberapa karakter yang benar-benar dramatis. Meskipun kepribadiannya yang kasar dan keberuntungannya yang selalu kikuk membuatnya lucu, penampilan awalnya membawa rasa kebencian yang tulus kepada mereka . 'Black Widower' Musim 3 melihat Bob memberlakukan rencana kompleks (dan hampir berhasil) untuk membunuh Selma dan mencuri kekayaannya, dan 'Cape Feare' Musim 5 menampilkan Bob yang hampir meretas Bart berkeping-keping dengan parang setelah mengikat keluarganya . Pada 'Sideshow Bob's Last Gleaming' Musim 7, Bob telah menjadi percobaan pembunuhan massal, melakukan upaya tulus untuk meledakkan keseluruhan Springfield. Dia adalah ancaman nyata setiap kali dia muncul di layar, benar-benar nyaris membunuh keluarga beberapa kali.
Tetapi hal-hal berubah di 'Brother From Another Series' Musim 8, yang melihat Sideshow Bob melakukan upaya tulus untuk tumbuh sebagai pribadi menjadi lebih baik. Setelah dibebaskan dari penjara atas rekomendasi Pendeta Lovejoy, Bob mencari pekerjaan dengan saudaranya Cecil, yang menjalankan sebuah perusahaan konstruksi yang sukses. Terlepas dari ketakutan Bart dan Lisa yang dapat dimengerti tentang kepolosan Bob, ternyata dia mengatakan yang sebenarnya - dia benar-benar tidak memiliki rencana jahat kali ini, dan hanya mencoba menemukan cara untuk mengembalikan hidupnya ke jalurnya. Sebaliknya, Cecil yang menjadi penjahat kali ini, sebagai berencana untuk menghancurkan Springfield untuk menutupi pencurian satu juta dolar bergantung pada pembingkaian Bob atas kejahatan tersebut. Meskipun Bob bekerja dengan dua Simpsons muda untuk menyelamatkan kota, Kepala Wiggum menggunakan wewenangnya untuk mengirim Bob kembali ke penjara juga.
Bagaimana Sideshow Bob Berkembang di The Simpsons

Setelah 'Brother From Another Series,' Sideshow Bob menjadi sesuatu yang berbeda di Simpsons . Dalam penampilan berikutnya - 'Hari Jackanapes' Musim 12 - Bob diperlakukan dengan jauh lebih sedikit ketegangan atau ketakutan. Bart menyapanya dengan sapaan biasa -- jauh berbeda dari penggambaran Bart yang benar-benar trauma di episode-episode sebelumnya. Episode tersebut merujuk langsung ke tingkat kegagalan Bob sebagai penjahat, dan penampilan berikutnya di 'The Great Louse Detective' Musim 14 membuatnya bahkan secara aktif membantu keluarga ketika Frank Grimes Jr. mulai mengancam kehidupan Homer untuk membalas kematian ayahnya . Bob menjadi semakin lucu dan marah, bahkan upaya pembunuhannya menjadi semakin konyol.
Dengan membuat Bob simpatik di Musim 8, Simpsons kurang lebih telah merampas keunggulan jahatnya. Beberapa penampilan berikutnya akan memberinya seorang istri dan anak, bermain dengan keluarga besarnya, dan bahkan secara singkat memberinya kekuatan super. Perannya yang paling menakutkan sejak itu - 'The Bob Next Door' Musim 21 - masih sangat condong ke komedi kegagalan karakter sebagai penjahat. Penampilannya yang terbaru bahkan secara diam-diam menyelesaikan konflik Bob dengan Bart, memberikan karakter rasa penutupan yang unik mengingat aspek terbuka yang disengaja dari Simpsons . Ini merupakan evolusi karakter yang menarik, menyoroti elemen apa yang membuatnya bekerja sebagai penjahat dapat diperkuat sedikit untuk mengubahnya menjadi sosok lucu yang hampir menyedihkan.